Kevin James comenzó su formación artística a finales de los 80 en el circuito de monólogos cómicos de Long Island, actuando en clubes y perfeccionando su ritmo cómico. Tras casi una década de monologuismo, se incorporó a la televisión a mediados de los 90, apareciendo inicialmente como actor invitado antes de conseguir un papel protagónico en una comedia de larga duración en CBS. De la televisión, se expandió al cine, incluyendo la actuación de voz en largometrajes de animación, además de interpretar papeles como actor en comedias y, ocasionalmente, en películas dramáticas. Además de la actuación, James ha contribuido a producciones como guionista y, ocasionalmente, como productor, guiando proyectos desde su concepción inicial hasta su interpretación.