Josh Holloway se crió en Georgia, luego se matriculó en la University of Georgia, pero abandonó después de un trimestre por razones económicas. Se mudó a Los Ángeles y comenzó su carrera primero como modelo de pasarela e impresiones para marcas como Dolce & Gabbana, Calvin Klein y Donna Karan. Luego hizo la transición a la actuación, iniciando con apariciones menores en televisión y papeles de invitado episódico. Holloway ha trabajado en series de televisión medianas y de gran escala, con personajes recurrentes, además de papeles de voz en videojuegos. Sus métodos incluyen audicionar para roles diversos, aprovechar su experiencia en modelaje para presencia en pantalla y alternar entre papeles de apoyo y protagonistas. Con el tiempo, su carrera evolucionó desde el modelaje y apariciones invitadas hacia roles con arcos dramáticos, variedad de género y colaboración con productores y creadores de series.