Jonathan Bailey desarrolló una trayectoria que combina teatro, televisión y trabajo musical. Obtuvo reconocimiento temprano en el teatro londinense con montajes como King Lear y South Downs. Su presencia en la televisión británica creció de forma constante hasta alcanzar proyección internacional como Anthony Bridgerton en Bridgerton, papel que consolidó su vínculo con el drama de época y el circuito global del streaming. En teatro, ganó el Premio Olivier por Company, reforzando su posición en el musical contemporáneo. Más recientemente, se incorporó a producciones cinematográficas de gran escala como Wicked, ampliando su alcance profesional mientras mantiene actividad estable en teatro y televisión de prestigio.
