Esther McGregor comenzó su carrera como modelo a los 16 años, trabajando con importantes marcas como Fendi, Stella McCartney, Miu Miu y Celine. Miucci Prada la eligió personalmente para abrir un desfile en Milán. Durante la pandemia de COVID-19, formó la banda French Thyme y lanzó un EP en 2020. También se convirtió en tatuadora certificada y abrió Pink Ether, un estudio de tatuajes en Nueva York.
En 2022, Esther tuvo un cameo en la miniserie Obi-Wan Kenobi de Disney+ y protagonizó como Natalie la serie High School de Amazon Freevee, producida por Plan B. En 2024 fue elegida para la serie We Were Liars de Amazon Prime Video.