Blair Underwood recebeu formação formal em atuação na Escola de Drama da Carnegie Mellon antes de iniciar sua carreira profissional na televisão e no cinema, o que lhe proporcionou uma base sólida em atuação para a tela e em ambientes de produção coletiva. Ele adquiriu experiência em séries de televisão no início de sua carreira, progredindo de participações especiais a papéis fixos em séries de longa duração. Paralelamente ao trabalho na tela, Underwood dedicou-se ao teatro, atuando em produções na Broadway e em outros palcos. Ele também participou de projetos de dublagem, integrando a performance sonora ao seu repertório. Além de atuar, Underwood é coautor de um romance e dirigiu projetos, ampliando seu envolvimento com o desenvolvimento narrativo e a colaboração criativa em diferentes mídias.