Esther McGregor iniciou a carreira como modelo aos 16 anos, trabalhando com marcas renomadas como Fendi, Stella McCartney, Miu Miu e Celine. Miucci Prada a escolheu pessoalmente para abrir um desfile em Milão. Durante a pandemia de COVID-19, formou a banda French Thyme e lançou um EP em 2020. Também tornou-se tatuadora licenciada e abriu a Pink Ether, uma loja de tatuagem em Nova York.
Em 2022, Esther fez uma participação especial na minissérie Obi-Wan Kenobi da Disney+ e protagonizou como Natalie a série High School da Amazon Freevee, produzida pela Plan B. Em 2024, foi escalada para a série We Were Liars da Amazon Prime Video.